從哥倫佈到龐塞德萊昂
當克里斯托弗·哥倫佈於1493年登陸波多黎各時，他並沒有耽擱。 事實上，他在這裡度過了兩天時間，為西班牙聲稱這個島嶼，為聖胡安包蒂斯塔（聖約翰施洗者）洗禮，然後進入更加富裕的牧場。
人們只能想像這個島上的土著部落想到了這一切。 泰諾印第安人是一個農業發達的先進社會，在島上生活了數百年， 他們稱之為Borikén（今天，Borquén仍然是當地波多黎各的象徵）。
因為西班牙探險家和征服者在他們繼續征服新世界的時候基本上忽視了這個島，所以他們會留下幾年思考哥倫布的行動。
龐塞德萊昂
然後，1508年，Juan Ponce deLeón和50人的部隊來到該島，在其北部海岸建立了卡帕拉鎮。 他很快找到了一個更好的位置，為他剛剛起步的定居點，一個擁有優秀港口的小島，他命名為波多黎各（Puerto Rico）或Rich Port。 這將成為該島的名稱，而小鎮改名為聖胡安 。
作為新領地的州長，胡安龐塞德萊昂幫助奠定了島上新殖民地的基礎，但像哥倫布一樣，他並沒有堅持享受它。 在他任職四年後，龐塞德萊昂離開波多黎各去追求他現在最著名的夢想：難以捉摸的“青春之泉”。 他追尋不朽將他帶到了佛羅里達，他去世了。
然而，他的家人繼續住在波多黎各，並與他們的族長創立的殖民地一起繁榮昌盛。
另一方面，Taíno的表現並不好。 1511年，他們發現外國人不是他們最初懷疑的那種神靈，他們反抗西班牙人。 他們與西班牙軍隊不匹配，並且由於他們熟悉的征服和通婚的模式而使他們的人數減少，因此引進了一支新的勞動力隊伍來取代他們：非洲奴隸於1513年開始抵達。
它們將成為波多黎各社會結構的一個組成部分。
早期鬥爭
波多黎各的增長緩慢而艱鉅。 到1521年，島上生活著大約300人，到1590年這一數字僅達到2500人。這只是部分原因是建立新殖民地的固有困難; 它發展緩慢的一個重要原因在於這是一個貧窮的地方。 新大陸的其他殖民地正在開採黃金和白銀; 波多黎各沒有這樣的財富。
儘管如此，還是有兩位當局看到了加勒比地區這個小小前哨的價值。 羅馬天主教會在波多黎各建立了一個教區（這是當時美洲僅有的三座教區之一），並於1512年將薩拉曼卡的卡農阿隆索曼索派往該島。 他成為第一位抵達美洲的主教。 教會在波多黎各的形成中發揮了不可或缺的作用：它在美洲建立了兩座最古老的教堂 ，以及殖民地的第一所進修學校。 最終，波多黎各將成為新世界羅馬天主教會的總部。 到目前為止，該島仍以天主教為主。
對殖民地感興趣的另一派是軍隊。
波多黎各及其首都城市理想地位於沿海返回家園的礦砂船所使用的航線。 西班牙人知道他們必須保護這個寶藏，他們轉而努力強化聖胡安以捍衛自己的利益。